前回、残っていたiPodの問題
「特定の曲が再生できない」が解決しました！！
結局自力(というか偶然)だったんですが、参考までに記述します。


まず、詳しい現象を箇条書きすると
・iPodで該当曲を再生しようとすると再生されずにスキップされる
　(一瞬表示はされるが、すぐに次の曲へ飛ぶ)
・iTunesや他のプレイヤーでは正常に再生される
・過去にその曲をiPodで再生出来ていた

こんな感じ。同じ現象の人は下の操作で解決するかと思います。

で、まず調べるのは
・該当曲のファイルが壊れていないか
・iTunesで該当曲で右クリック - プロパティの中の
　「開始時間」「終了時間」が設定されてないか
この２点。

一つ目は、再生出来ていても本来4分の曲が総時間60分とか表示されたりする事が
時々あって、それが誤動作の原因になる時があります。
再生は出来るけど、結果からするとファイルが壊れています。
大体はエンコードのミスとか。もう一度作成する事をオススメします。

で、二つ目はiTunes特有の機能で、再生位置をカスタム出来る機能。
これの終了時間が「0:00」とかなってないかをチェック。
なってる場合は「0:00〜0:00が再生対象＝即終了」になっちゃうので
スキップするように見えるかと思います。
ただ、勝手にマークされるものでもないので、可能性は低いかと。
ちょっと話が逸れますが、この機能を使えば一つ目の問題を
応急処置として解決する事が出来ます。その曲の終了時間をメモって、
上に挙げた終了時間をさっき調べた時間にすればきちんとそれで終わってくれますよ。

話を戻します。……で、もし上の二つで解決しなかった場合、
「ファイルのタグが壊れていて正常に認識出来ない」という可能性が考えられます。
実際、自分はこれが原因でした。
iTunesでもある程度までタグの編集を行う事は可能ですが、
それでは多分解決しません。
いろいろ調べたら「タグのバージョンが〜」とか書いてはあるんですが、詳しい方法は未記載。
実際の所、それが原因かは分からないし、自分みたいな無知な人にはちんぷんかんぷん。
なので手っ取り早く、ここでは外部ツールを使用してタグの編集を行います。

自分の場合はmp3infpを愛用しているので、それを例に。
（インストール方法などは割愛します。）
※ 内部データの消去を行うので、実行する前に必ず全文読んでから行って下さい。

まず、ファイルを右クリックしてプロパティへ。
そうすると、ID3v1、ID3v2、APEの3つ(Riffだと4つ)のタブが増えていると思います。
それぞれのタブを見ると曲の情報が入っていると思いますが、
ウィンドウ下にある「***の消去」(***はタグ名)を押してタグを消しましょう。
一応３つ全て消した方が確実です。どれか分からないので（笑
但し、消去を行うと自動で保存されるので、内容を保持したい人は
消去を押す前に内容をメモするなりした方がいいです。
ちなみにジャケ写も消えますので、欲しい人はiTuneなりで別途保存しておいてね。

これでiTunesで正常に動作すると思います。
ただ、このままの状態でiTunesに入れてしまうと、曲名をはじめ、
アーティスト名、アルバム名など全ての情報が入っていないので注意。
mp3infpやiTunesなどで編集を行って下さい。

これでiPodと同期すれば多分再生されるようになると思います。
これで出来なければアップルに問い合わせるなりした方が無難かと思います。

自分の場合、原因は多分前回の認識ミスなんだろうな…と。
接続中に強制リセットしたりしたからファイルぶっ壊れたのかな。
今回はタグだけで済んだけど、最悪、曲データ自体が壊れるんで気をつけないとね。